Kapitlet svarar upp på en efterfrågan på en bättre förståelse och fokus på ett försummat sammanhang i litteraturen om entreprenörskap – de perifera regionerna som ofta har avfolkning, bristfällig infrastruktur, beroende av säsongsberoende ekonomisk verksamhet och andra olika ekonomiska utmaningar för öbor och företag. Studien syftar till att belysa förutsättningarna för entreprenörskap i dessa regioner som möjliggör en överlevnad över tid genom att ta ett longitudinellt tillvägagångssätt. Teoretiskt använder de insikter från ekonomisk geografi för att lyfta fram de utmaningar som härrör från ”ö-ighet” och argumenterar att även om många utrymmen kan ha förlorat sin ekonomiska logik, bibehåller de starka sociala relationer och en känsla av gemenskap som stöder entreprenörskap och möjligheterna att för överlevnad. De undersöker detta samspel mellan de perifera kontexterna av ö- och skärgårdssamhällen och fasta resultat, med särskild uppmärksamhet på rumsliga variationer över tid. Studien fokuserar på överlevnaden för alla företag verksamma på 17 kärn-öar i Stockholms skärgård, Sverige, under en 20-årsperiod (2000–2020). Med hjälp av longitudinell flernivåmodellering indikerar studien att – trots det till synes ”homogena” sammanhanget – skillnader i faktorer relaterade till marknadsdynamik och infrastrukturellt och institutionellt stöd, hur små de än är, har betydande effekter på förutsättningar för vardagsföretagande i dessa samhällen. Tillgång till (eller införandet av) fiberbredband, dagis och åretruntöppna livsmedelsbutiker, ökade företagens överlevnadsmöjligheter under de 20 år som observerats. Dessutom stödde antalet civilsamhälles-organisationer, som en indikation på det lokala förtroendet och den sociala sammanhållningen i regionen, företagens överlevnad på dessa öar Sammantaget visar kapitlet hur olika rumsliga kontexter (dvs. öar) förändras i olika hastigheter, vilket påverkar kontexten för entreprenörskap och belyser dynamiken i relationen kontext–entreprenörskap.